HIBRIDISASI ATOM NITROGEN DAN
OKSIGEN
1. ATOM NITROGEN
a. Hibridisasi sp3
Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon,
tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang
dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital
hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Atom
nitrogmemiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1,
dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen. Pada
hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3
diisi masingmasing satu elektron.
Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital
hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke
orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2.
b. Hibridisasi sp2
Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital
hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke
orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p
digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi
sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua,
mirip dengan molekul etena.
c. Hibridisasi sp
Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka
nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap
tiga (hibridisasi sp).
2. ATOM OKSIGEN
a. Hidrolisis sp3
Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki
konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen. Dengan
melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk
dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak
berpasangan (2py dan 2pz).
b. Hidrolisis sp2
Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan
satu elektronnya ke orbital p. Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu
ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki
atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil.
Mekanisme Terjadinya Gugus Pengarah Orto,Para,dan
Meta
1.
GUGUS PENGARAH ORTO, PARA, DAN GUGUS PENGARAH META
Gugus
Pengarah Orto, Para (Aktivator)
Gugus
pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para
atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai
penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah
orto, para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para
bergantung pada activator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh kemampuan
substituen pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan gugus
hidoksil merupakan gugus activator yang baik).
Pada
reaksi nitrasi pada toluena, dapat dilihat bahwa ion nitronium dapat mneyerang
karbon cincin yang yang posisinya orto, meta, atau para terhadap gugus meta.
Pada
salah satu dari ketiga penyumbang resonansi pada ion benzenonium antar
(intermediet) untuk substitusi orto atau para, muatan positif berada pada
karbon pembawa metil. Penyumbang resonansi itu ialah karbokation tersier dan
lebih stabil daripada penyumbang lainnya, yang merupakan karbokation sekunder.
Sebaliknya, dengan serangan meta, semua penyumbang adalah karbokation sekunder,
muatan positif pada ion benzenonium intermediet tidak pernah bersebelahan
substituen metil. Dengan demikian, gugus metal ialah pengarah orto, para,
karena reaksi ini dapat berlangsung melalui karbokation intermediet yang paling
stabil. Sama halnya, semua gugus alkil adalah orto, para.
Pada
gugus –F, -OH, dan -NH2 memiliki pasangan elektron bebas, pasangan
elektron bebas inilah yang dapat menstabilkan muatan positif di sebelahnya
Baik dalam serangan orto atau para,
salah satu penyumbang pada ion benzenonium intermediet menempatkan muatan
positif pada karbon hidroksil. Pergeseran pasangan elektron bebas dari oksigen
ke karbon positif menyebabkan muatan positif terdelokalisasi lebih jauh, yaitu
ke oksigen. Tidak mungkin ada struktur seperti ini pada serangan meta. Dengan
demikian hidroksil adalah pengarah orto, para.
