resume kelima : isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistim nomenklatur

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

1.        System nomenklatur

Setiapmolekulorganikdalampenamaanada 3 bagianyakni Parent, Prefix, dan suffix.

·         Parent: rantaikarbonterpanjang (rantaiinduk)

·         Prefix: cabang

·         Suffix: gugusfungsional (-ana,-ena,-una)

Suatu tinjauan tata nama organik

a.         Alkana rantai lurus

Sistem tata nama IUPAC didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namnya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama. Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Pengelompokan senyawa disebut deret homolog (homolog serues) dan senyawa dalam daftar disebut homolog.

Penurunan nama alkana Metana (CH₄) mengikuti nama metil alkohol (CH₃OH). Nama etana (CH₃CH₃) diturunkan dari kata Yunani aithein yaitu berkobar. Nama propana (CH₃CH₂CH₃) diambil dari nama trivial asam karboksilat tiga karbon, asam proplonat (CH₃CH₂CO₂H). Butana (CH₃CH₂CH₂CH₃) di beri nama menurut nama asam butirat – penyusun berbau dari mentega.

b.        Sikloalkana

Diberi nama menurut banyaknya atom karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.  Contohnya :

c.         Rantai samping

Suatu rantai samping atau cabang yaitu suatu gugus alkil sebagai cabang dari suatu rantai induk. Suatu gugus alkil rantai lurus dinamai menurut induk alkananya sendiri dengan mengubah akhiran –ana menjadi –il(CH₄ ialah metana, maka gugus CH₃ ialah gugus metil).

d.      Cabang ganda

Jika dua cabang atau lebih terikat pada suatu rantai induk, ditambahkan lebih banyak awalan pada nama induk. Awalan-awalan itu diturunkan secara alfabet, masing-masing dengan nomor yang menyatakan posisi lekatnya.

e.       Subtituen awalan lain

Seperti cabang-cabang alkil, beberapa gugus fungsional diberi nama sebagai awalan pada nama induk. Aturan penggunaan awalan ini identik dengan aturan untuk gugus alkil, kecuali baahwa induk ialah rantai lurus terpanjang yang mengandung gugus fungsional itu. Pada gugus fungsional itu ditandai oleh suatu nomor (serendah mungkin) dan gugus identik oleh di- atau tri.

           

2.      ISOMER STRUKTUR

Isomer structural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer structural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀.

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂– CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

        |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂– CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH₃

b.Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    Fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c. Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.Contoh pada alken amempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans. Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah katan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C padaikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH₂=CH-CH₃    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.

Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dangugus –CH₃,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.  Jadi :

–       1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

–       2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

Isomer cis-trans terjadi bilatiap-tiap atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Jadi 2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis trans sbb :

Isomer OptisAktif

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral.

Cobalihat  Atom C  yang berwarna coklat, atom C tersebut keempat tangan yang mengikat 4 atom (gugus atom) yang berbeda. Atom C tersebut mengikat :

1) H         2) CH₂CH₃          3) CH₂CH₂CH₃           4) CH₃

Atom C yang keempat tangannya mengikat gugus atom berbeda disebut atom C kiral.

3.     Isomer pada alkana

Strukturalkane dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Dalam senyawa alkane juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkane dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut  isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur rmaka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkane maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumusmolekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H 22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

 Isomer Alkena

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a.      Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

Isomeri rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama.Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

 

b.      Isomer geometri 

            Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.contohnya sebagai beriku;

            Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. 

c.      Isomer Fungsional

Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆) 

Isomer Alkuna 

           Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆) 

a. Isomer Posisi 

      Pada pentuna C₅H₈ memiliki  3 isomer  seperti di bawah ini:

b.       Isomer kerangka/ rantai 

4.                    Isomer Fungsi

Soal     :

Mengapa sudut kerapatan H-C-C dengan 121ᵒ lebih besar jika di bandingkan dengan sudut kerapatan H-C-H 117ᵒ ?

Jawab :

Jadi, ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C-H karena bentuk molekul H-C-C adalah pola linier dimana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan kearah atom pusat akan saling membntuk sudut 180ᵒ. Sudut itu disebut sudut ikatan seperti contohnya BeCl_2.

Jadi, ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan iktan H-C-H karena memiliki bentuk molekul pola Segitiga Planar dimana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar tiga atom akan berada pada titik sudut sgitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 120ᵒ. Contoh molekul segitiga sama sisi adalah BF₃