Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen tatap muka ketiga Kimia Organik 1

Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen

A.      Orbital hibridasi Nitrogen dan Oksigen

A.    Nitrogen

     Nitrogen adalah zat non logam, dengan elektronegatifitas 3.0. Mempunyai 5 elektron di kulit terluarnya. Ikatan rangkap tiga dalam molekul gas nitrogen (N₂) adalah yang terkuat. Nitrogen mengembun pada suhu 77K (-196^oC) pada tekanan atmosfer, dan membeku pada suhu 63K (-210^oC).

Konfigurasi elektron keadaan dasar dari N adalah [He] 2s²2p³. tiga dari lima elektron valensi yang digunakan untuk membentuk tiga Ikatan tunggal N―H, meninggalkan satu pasangan elektron bebas. Struktur piramidal trigonal, berasal dari tetrahedral susunan pasangan elektron . N atom memiliki empat valensi orbital atom: 2s, 2px, 2py dan 2pz. Skema sp3 hibridisasi memberikan tetrahedral pengaturan orbital hibrida, sesuai untuk menampung empat pasang elektron.

Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi seperti cara yang bersamaan dengan karbon. 
 
Hibridisasi Nitrogen sp^{3
 
Hibridisasi Nitrogen sp2}
Nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan atom yang lain. pada nitrogen juga orbital dari nitrogen terisi penuh oleh sepasang elektron bebas. Orbital hibrida oksigen berhibridasi sama dengan nitrogen dan karbon. Dua dari empat orbital hibrida sp³ dari oksigen sudah terisi sepasang elektron. Satu elektron valensi yang tersisa akan menempati satu orbital hibrida yang telah diisi satu elektron. Jadi spin elektron kedua ini harus berlawanan dengan spin elekron pertama. Akibatnya atom nitrogen akan trivalen dengan satu pasangan elektron bebas.
 

Nitrogen
	Valensi orbital atom	Hibridisasi orbital atom	Bonding Pola , geometri dan sudut ikatan dalam molekul
Sp3	2s + 2px + 2py + 2pz Keempat valensi nitrogen ini orbital campuran untuk membentuk empat baru orbital hibridisasi	sp3 + sp3 + sp3 + sp3 Orbital terbentuk setelah hibridisasi. Tiga dari sp3 yang orbital digunakan untuk membentuk σ obligasi dan satu digunakan untuk pasangan tunggal.	(amonia) piramidal trigonal sudut ikatan : 107 ° Tiga σ obligasi dan 1 tunggal pasangan
Sp2	2s + 2px + 2py + 2pz Tiga dari nitrogen empat valensi orbital campuran ( dalam kotak ) ke bentuk tiga baru hibridisasi orbital . The unhybridized porbital digunakan untuk ikatan π	sp2 + sp2 + sp2 + p Tiga orbital terdegenerasi baru membentuk setelah hibridisasi . p orbital tetap unhybridized . Dua orbital sp2 digunakan untuk membentuk ikatan σ , satu digunakan untuk elektron bebas dan p orbital digunakan untuk membentuk ikatan π.	( Formaldamine ) geometri Bent 120 ° sudut ikatan Dua σ obligasi , salah satu pasangan elektron bebas dan obligasi satu π
Sp	2s + 2px + 2py + 2pz Dua dari nitrogen empat valensi orbital campuran ( dalam kotak ) untuk membentuk dua orbital hibridisasi baru . The unhybridized p - orbital digunakan untuk ikatan π	sp + sp + p + p  Dua orbital terdegenerasi baru dihasilkan setelah hibridisasi . Dua orbital p tetap unhybridized . Salah sp orbital digunakan untuk membentuk ikatan σ dan yang lain digunakan untuk pasangan tunggal. Dua unhybridized p orbital digunakan untuk membentuk dua π obligasi .	( Asetonitril ) geometri linear 180 ° sudut ikatan Satu σ obligasi , salah satu pasangan elektron bebas dan dua ikatan π

B.       Oksigen

            Oksigen atau zat asam adalah unsur kimia dalam sistem tabel periodik yang mempunyai lambang O dan nomor atom 8. Ia merupakan unsur golongan kalkogen dan dapat dengan mudah bereaksi dengan hampir semua unsur lainnya (utamanya menjadi oksida). Pada Temperatur dan tekanan standar, dua atom unsur ini berikatan menjadi dioksigen, yaitu senyawa gas diatomik dengan rumus O₂ yang tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau.

Oksigen berhibridasi caranya sama seperti nitrogen. Dua dari empat orbital hibrida sp³ dari oksigen sudah terisi sepasang elektron.

Salah satu orbital oksigen memiliki sp³ untuk dapat membentuk susunan tetrahedral dengan satu atau lebih orbital yang ditempati oleh pasangan electron tunggal. Oksigen membentuk bentuk miring atau bengkok dimana dua pasang elektron tunggal memampatkan sudut ikatan dari 109.5^o untuk c. 104^o dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).

 
 

Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

 

OksigeN
	Valensi orbital atom	Hibridisasi orbital atom	Bonding Pola , geometri dan sudut ikatan dalam molekul
Sp3	2s + 2px + 2py + 2pz Keempat valensi oksigen ini orbital campuran untuk membentuk empat baru orbital hibridisasi	sp3 + sp3 + sp3 + sp3 Empat orbital baru terbentuk setelah hibridisasi. Dua dari sp3 yang orbital digunakan untuk membentuk σ obligasi dan dua digunakan untuk dua pasangan mandiri .	(Dimethylether ) Bengkok 104 ° sudut ikatan Dua σ obligasi dan 2 tunggal pasangan
Sp2	2s + 2px + 2py + 2pz Tiga oksigen ini valensi empat orbital campuran ( dalam kotak ) untuk membentuk tiga orbital hibridisasi baru . The unhybridized p - orbital adalah digunakan untuk ikatan π	sp2 + sp2 + sp2 + p Tiga orbital baru terbentuk setelah hibridisasi. p orbital tetap unhybridized . Satu dari orbital sp2 digunakan untuk membentuk ikatan σ , dua digunakan untuk lone pasang dan p orbital digunakan untuk membentuk ikatan π .	(formaldehida) geometri linear 180 ° sudut ikatan Dua σ obligasi , salah satu pasangan elektron bebas dan obligasi satu π

B.    Ikatan rangkap konjugasi

            Ikatan rangkap konjugasi adalah ikatan rangkap selang seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).

Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.

            Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.

Contoh:

Fenol (C₆H₅OH) memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara parallel. Contoh, furan.

C.  Benzene dan resonansi

            Benzena adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon.             Benzena merupakan senyawa siklik dengan 6 atom karbon yang tergabung dalam cincin.

Dengan 6 elektron p, benzena mengandung tiga ikatan phi dimana ikatannya bergantian antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Keenam elektron phi terdelokalisasi sempurna dalam muatan elektron yang berbentuk seperti donat yang disebut phi aromatik.

Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda. Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (       ).

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut :

1.                  Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan stuktur resonan. Tetapi tidak saatupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan.

2.                  Diantara struktur ysng saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar struktur hanya pada posisi elektron bukan posisi inti.

3.                  Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan yang sama.

4.                  Ikatan ynag mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.

5.                  Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.