TUGAS TERSTRUKTUR
1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya?
Jawab:
Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka
cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam
1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa
berposisi aksial.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya?
Jawab:
Untuk senyawa yang mempunyai atom C asimetris lebih
dari satu, kadang-kadang digambarkan menurut proyeksi Fisher. Ini untuk
penyederhanaan, diberi nama atas nama orang yang mengusulkan, yaitu Fisher.
Sistem penulisan ini berdasarkan atas kesepakatan bahwa
garis tegak
merupakan proyeksi dari ikatan yang mengarah
kebelakang bidang gambar sedangkan garis berarti proyeksi dari ikatan yang
mengarah bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.
Sistem penulisan ini berdasarkan
atas kesepakatan bahwa garis tegak merupakan proyeksi dari ikatan yang mengarah
kebelakang bidang gambar sedangkan garis berarti proyeksi dari ikatan yang
mengarah bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.
Penentuan konfigurasi absolut melalui proyeksi Fisher
ini dapat dilakukan sebagai berikut :
Tukar posisi proyeksi, sehingga
atom/gugus dengan nomor prioritas terendah berada disebelah atas dan nomor
prioritas yang rendah disebelah bawah.
Note : rantai terpanjang digambarkan sebagai garis vertikal.
Apabila arah
nomor prioritas b c atau 2 3 = R
Apabila arah nomor
prioritas b c atau 2 3 = S
saya ingin memberikan saran, hendaknya dalam menjawab pertanyaan di sertai dengan gambar yang lebih jelas. terimakasih
BalasHapusterima kasih kepada saudari lutfi atas sarannya, sangat bermanfaat bagi saya sehingga dalam blog selanjutnya akan lebih baik.
HapusAslamualaikum.wr.wb
BalasHapusSaya hanya sedikit menambah dari soal no 1. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.
Terima Kasih kepada suadari yani telah menambahkan, semoga bermanfaat
Hapusassalamualaikum wr wb, saya ingin menambah sedikit jawaban dari pertanyaan nomor 1 yaitu dalam hal ini kestabilan suatu isomer baik itu cis ataupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans1,3 sehingga cis-1,3 lebih stabil.
BalasHapusJadi dapat disimpulkan bahwa posisi ekuatorial memiliki efek tolakan sterik yang kecil sehingga stabil,dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin stabil. Begitupula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidak stabilan
terimakasih
Waalaikumsalam.. Sebelumnya saya ucapkan terima Kasih kepada saudari miranda telah menambahkan pada blog saya semoga bermanfaat..
HapusAssalammualaikum saya ingin menambahkan jawaban nomor 1 menurut pendapat saya,
BalasHapusKarena pada kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Akan tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer.
Karena kedua subtituen yang ada ddialam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Menurut yang saya baca dari pendapat yang lainnya juga
Waalaikumsalam, terima kasih kepada saudari Silmi telah menambahkan sangat bermanfaat ilmunya.
Hapus